Die Windward Road schlängelt sich in unendlich vielen Kurven entlang der Ostküste Tobagos von Scarborough nach Speyside. Sie führt durch kleine Ortschaften, durch von Badestränden und felsigen Küsten, an Friedhöfen ebenso vorbei wie entlang üppiger Vegetation, die gelegentlich durch dangerous landslides ein wenig beeinträchtigt wird. Und letztlich eignet sich die Windward Road auch zur natürlichen Autowäsche.